После смерти Рюрика в 879 г. из-за малолетства его сына Игоря князем Новгородским стал его родственник Олег. Князь Олег был очень предприимчивым и воинственным. Как только власть оказалась у него в руках, Олег задумал захватить водный путь в Грецию, а для этого приходилось завоевывать всех славян, живших по Днепру.
Т.к. для достижения поставленных целей одной дружины было мало, князь Олег собрал войско из ильменских славян, кривичей, финских племен и двинулся на юг. По пути он овладел Смоленском, затем взял Любеч, где оставил свои отряды под начальством приближенных ему людей, а сам князь Олег предпринял поход на Киев.
В Киеве в то время правили Аскольд и Дир, которые не принадлежали к княжескому роду. Олег хитростью выманил их из города, и приказал убить. Киевляне сдались без боя, Олег стал князем Киевским, а Киев провозглашен «матерью русских городов».
Олег провел работы по укреплению оборонительных сооружений города, в 883-885 гг. совершил несколько успешных походов по захвату славянских племен, тем самым расширяя владения, подвластные Киеву. Князь Олег подчинил себе славян, живших по берегам Днепра, древлян (по Припяти), северян, радимичей (по реке Сож), а также по Бугу и Днестру. Всюду он строил города и крепости.
Внутренняя политика князя Олега, как и других древнерусских князей, была сведена к сбору подати с покоренных племен. Дань была едина на всей территории Руси.
В 907 г. князь Олег совершил очень удачный поход на Византию. Греки, испугавшись огромного войска, предложили киевскому князю большую дань. Приняв дань, Олег кроме того, потребовал с них разных льгот купцам. Через пять лет он скрепил мир с греками письменным договором.
После этого похода все дивились уму и хитрости великого князя Олега, стали слагать легенды, будто он одарен особенными свойствами и прозвали его Вещим (чародеем).
Князь Олег Вещий умер в 912 г. По преданию, он спросил у волхва о причине своей смерти, на что тот ответил: «Князь, умрешь ты от своего любимого коня». С тех пор Олег больше не садился на него. Смерть князя Олега случилась, когда он решил посмотреть кости давно умершего коня. Из черепа выползла змея и ужалила его.