Новгородский князь Владимир Святославич после убийства брата Ярополка в 978 г. взял себе в наложницы его беременную вдову - гречанку. В 979 г. она родила сына Святополка, которого усыновил теперь уже великий Киевский князь Владимир. Он воспитывал Святополка наравне с другими своими 11 сыновьями и дал ему удел в Турове. Летописцы называют Святополка сыном двух отцов.
В 1013 г. после заключения князем Владимиром мирного договора с Польшей Святополк женился на дочери польского князя Болеслава I Храброго. Есть версия, что для этого союза был выбран Святополк потому, что туровские земли граничили с Польшей.
Подстрекаемый женой и ее духовником, епископом Рейнберном, Святополк стал готовить восстание против своего отца, Киевского князя Владимира, с целью захватить власть. Свою поддержку оказывал и польский князь Болеслав. Но заговор был раскрыт, и князь Святополк Владимирович вместе с женой и епископом были отправлены в заточение. Примерно в это же время против отца восстал и другой старший сын Владимира, Новгородский князь Ярослав.
Незадолго до смерти Владимира в 1015 г. Святополк был выпущен на свободу, получив в удел Вышгород. Узнав о смерти отчима, князь Святополк Владимирович поспешил в Киев и как старший сын занял престол. Чтобы расположить к себе киевлян, он стал щедро раздавать подарки. Не смотря на это, не лежала душа народа к Святополку, и он знал, что положение его непрочно.
Тогда князь Святополк замыслил истребить всех сыновей Владимира и завладеть их уделами. Сначала посланные им люди убили Бориса на реке Альте в то время, когда он молился, затем у Смоленска убийцы настигли Глеба. Борис и Глеб, любимые сыновья Владимира Святого, отличались необычайной добротой и христианским благочестием. Церковь признала их Святыми.
Затем был убит и Святослав Древлянский. После расправы над родственниками князь Святополк Владимирович получил прозвище «Окаянный».
Узнав об убийстве братьев, Ярослав (в будущем Мудрый) при поддержке новгородцев и варяжских воинов пошел войной на Святополка. Оба войска встретились на Днепре. Ярослав атаковал, когда Святополк пировал со своими воинами, оттеснил его войско к озеру, на котором был еще тонкий лед, и множество воинов Святополка утонуло. Святополк Окаянный бежал в Польшу за помощью тестя.
При поддержке польских и печенежских воинов в 1017 г. он отвоевал престол, а Ярослав бежал обратно в Новгород. Когда поляки ушли из Киева, Ярослав снова напал на Святополка. В битве на реке Альте Ярослав победил, а князь Святополк Окаянный, раненный, бежал в Польшу и по дороге, всеми покинутый, в 1019 г. умер.
По мнению некоторых исследователей, Святополк назван Окаянным незаслуженно, т.к. рассказ об убийстве Бориса и Глеба вставлен в летопись намного позднее. По некоторым данным Борис погибает в междоусобной войне с Ярославом. Варяги-наемники, убив Бориса, принесли его голову Ярославу.
О гибели Святослава Древлянского, как и о нем самом, нам ничего не известно, кроме того факта, что он был убит возле горы Угорской. А ведь у него была дружина, способная защитить своего князя, в то время как у Святополка ее не было.